І ст. н. е. В східній частині міста та через територію села Гордівці проходить Троянів вал, який тягнеться вздовж Дністра на 4 км. (Джерело 1).
ІІ – VІ ст. У селах Пригородок, Перебиківці, Дарабани, Долиняни, Атаки, Клішківці, Колінківці, Зарожани, Грозинці, Ворничани, Каплівка, Крутеньки, Круглик, Рухотин, Санківці, Ставчани та Ярівка існували ранньослов'янські поселення черняхівської культури. (2).
VІ ст. На території Хотина в урочищі Скала існувала празька археологічна культура. (3).
VІ – VІІ ст. Згідно археологічних даних в східній частині Хотина та у селі Малинці існували старослов’янські поселення. (4).
VІІ - VІІІ ст. На території села Пригородок було слов'янське поселення. (5).
VІІ - XІV ст. У Рухотині проживало словянське племя. (6).
VIІІ - ІХ ст. Існували поселення культури типу Луки Райковецької в урочищі Котелеве і Рашкові. (7).
VIІІ - XІІІ ст. В урочищі Котелеве існувало слов'янське поселення. (8).
ІХ - Х ст. На території с. Грозинці було слов'янське городище. (9).
ІХ - XI ст. На території села Санківці було слов'янське поселення. (10).
З X по XI ст. В Хотині було укріплене поселення слов'ян-тиверців. (11).
З X по XI ст. Хотин входив до складу Київської Руси. (12).
1084 р. Хотин входив до складу Теребовльського князівства Василька Ростиславовича. (13).
1141 р. Хотин у складі Теребовльського уділу був включений Володимирком Володаревичем до Галицького князівства. (14).
1199 р. Місто входить до Галицько – Волинського князівства. (15).
В Хотині в 40-50-х роках XIII ст. Замість дерев'яних, Князь Данило Галицький побудував кам'яні укріплення. Кам’яна фортеця відігравала важливу роль у боротьбі проти турецьких і татарських завойовників. Розвиваються ремесла (гончарне, ткацьке, ковальське, прядильне тощо). (16).
3 травня 1230 р. У Київі та Володимир-Волинському зафіксовані землетруси – 6 і 5 балів. (17).
В 1250-1264 рр. Збудована кам'яна церква за часів Данила Галицького. (18).
10 лютого 1310 р. Один з документів Ватикану згадує про існування єпископа "La Chocina". (19).
1359 р. Перші згадки про фортецю Хотин у турецьких джерелах. В цей час фортеця була власністю воєводи Петру І. Хотин увійшов до складу Молдавського князівства, було утворено Хотинську волость. Згодом місто стало важливим прикордонним, митним і торговельним пунктом на північних кордонах Молдавського князівства.
У 1387 р. Про Хотин згадують у документах начальники (чи коменданти) фортеці, яких постійно у той час було двоє.
1395 р. У додатку до "Воскресенской летописи", відомий під назвою "Список городов русских ближних и дальних", де в переліку міст згадується про Хотин (на Днестре Хотень).
3 лютого 1397 р. У латинській грамоті вперше згадується про Хотинського старосту – "Stephanus de Chotin" (Стефана Хотинського).
XV ст. Через м. Хотин проходив торговий шлях з Молдавії у Польщу і Кам'янець–Подільський.
XV ст. Проводилась реконструкція Хотинської фортеці. Первісні кам’яні укріплення засипали землею і перекрили новими кам’яними стінами.
Упродовж XV-XVIІ ст. Хотинська фортеця була резиденцією молдавських господарів. Хотин потрапив у васальну залежність до султанської Туреччини, яка перетворила фортецю на один із своїх військових форпостів.
XV-XVIІ ст. Територія Північної Буковини визначалась як Чернівецький та Хотинський волості.
1400 р. Латинська грамота повідомляє, що старостою в Хотині був Олександр з Хотина (Шандро Хотінь).
1403 р. Латинський документ повідомляє, що в Хотині старостою був Горайца Хотинський (Horajeca Chotynskogo).
8 жовтня 1408 р. У грамоті молдавського князя, воєводи Олександра Доброго згадується, що "у Хотіні" є митниця. Хотинська митниця діяла впритул до XIX ст.
1411 р. У латинській грамоті згадується про старосту Шандра Хотинського.
1433 р. Ян із Хотина включений до числа високопоставлених сановників Польського королівства.
3 листопада 1433 р. Молдавська грамота свідчить, що Михайло Крестіанескуль одержав від Воєводи Молдавії підтвердження свого володіння половини села Керстенці.
18 жовтня 1435 р. У грамоті молдовського господаря згадується про її автора "Янушь писарь у Хотіні".
27 серпня 1436 р. Господарі Іліяш і Штефан надали боярину Івашкові Баласиновичу та йога братам одне село Круглик під Хотином.
1444 р. Фортецею Хотин керує воєвода Штефан ІІ.
1444 р. Син Олександра Доброго Іліаш подарував фортецю Хотин своїй жінці Марії, котра була рідною тіткою польського короля Владислава ІІІ.
1447 р. В фортеці помер молдавський господар Стефан Молодший, син Олександра Доброго.
1448 р. Молдавський господар Петро Арон написав в Хотині листа польському королю про покращення молдавсько-польських відносин. Тут же Молдова визнала свою васальну залежність від Польщі.
20 червня 1453 р. Логофет (канцлер) Михайло купив у Шендрики "вище міста Хотин одне село на Дністрі, на ім’я Рашковці".
Жовтня 1455 р. Молдавський господар Петро Арон домовився з поляками, що Хотин залишеться в
складі Молдавського князівства.
1457 – 1504 рр. При молдавському господарі Стефане ІІІ Великому, закріпаченими селянами було зведено кам’яні стіни Хотинської цитаделі.
1457 р. Молдавське князівство та Польша домовилися, що всі непорозуміння між ними надалі вирішуватимуть два справедливих чоловіка, хотинський староста і чернівецький уставничий.
1459 р. Латинський документ позначає Хотин як невелике містечко (oppidum) з ринком (forum).
4 квітня 1459 р. Молдовсько-польська угода, якою митниця і право рибальства на Дністрі закріплювалося за поляками.
9 жовтня 1467 р. У таборі під Хотином написано лист-звернення до Польщі, Молдови, Московії з закликом до об’єднання в боротьбі проти турків.
1470 – 1497 рр. Пиркалабами (старостами) Хотина були Влайкул, Мушата, Теодор.
1475 р. Для відбиття турецької навали на Молдавію господар Стефан ІІІ зібрав військо в Чернівцях та Хотині.
1476 р. Хотинці відбили напад турецьких військ султана Мухамеда (Мехмета) ІІ.
1490 – 1492 рр. Спалахує антифеодальне та антипольське повстання під приводом селянина Мухи і Андрія Борулі.
Весна 1491 р. В буковинських лісах формується повстанський загін на чолі з Андрієм Борулею.
1491 – 1492 рр. У підвальному приміщенні Хотинської фортеці, яке примикає до східної стіни замку, знаходилась в’язниця, де чекали своєї страти селянський ватажок Андрій Боруля та інші повстанці.
1498 – 1501 рр. Старостами були: м. Хотина – Теодор, Хотинської фортеці – Негрила.
У XVI ст. Деякий час Хотин перебував під владою Польщі, потім знову Молдавського князівства (у васальній залежності від турків).
Середина XVI ст. В Хотині щорічно проводилися великі ярмарки.
1500 р. По наказу господаря Стефана Великого хотинець Іван пробув до Москви з метою зміцнення і поширення дружніх відносин між Московією і Молдовською державою.
1509 р. Напад на Молдавське князівство війська краківського воєводи Миколи Каменецького. Спалено Чернівці, Хотин, Дороґой, Ботошани.
1524 р. Біля с. Тарасівці Хотинської волості молдавський господар при допомозі місцевого населення розбив 4-тисячний загін турків.
У 1527 р. В Хотинській фортеці відбивши напад татар, помер молдавський господар, воєвода Штефаніца, син господаря Молдавії Богдана ІІІ.
Влітку 1538 р. Польські війська здобули Хотинську фортецю. Під час облоги замку польськими військами на чолі з графом, гетьманом Яном Тарновським фортеця зазнала великих руйнувань, було знищено частину східної стіни і дві башти фортеці, а північно – східну башту сильно пошкоджено.
В 1540 – 1544 р.р. Фортеця перебудовувалася і востаннє розширювалася в південному напрямку. Було зведено нову надбрамну вежу, яку можна бачити і нині. Під час другого господарювання Петра Рариша хотинські укріплення були відбудовані.
1561 р. Молдовський господар Олександр Лепушняну запровадив у Хотині ярмарки.
У 1561 р. Хотин захопив польський магнат А. Ласский, комендантом фортеці був призначений Ян Пясецький, а господарем Молдавії Іоанна Якова Геракліда.
20 травня 1562 р. А. Ласький написав листа на ім’я австрійського архікнязя Максиміліана з "молдавської фортеці Хотин" (ex Moldaviensi arce Chotino).
В 1563 році, 500 козаків на чолі з легендарним князем Дмитром (Байдою) Вишневецьким зайняли фортецю і почали переговори з молдавським господарем про спільний виступ проти Туреччини.
1563 р. Повстання ремісників Хотина і селян навколишніх сіл. Повстанці оточили біля фортеці молдавського господаря Геракліда Деспота, вимагаючи зменшення податків.
4 січня 1563 р. Мартін Сентготарді у своєму листі повідомляє австрійського архікнязя Максиміліана про те, що Гераклід Деспот посварився з Лаським і відібрав у нього Хотинську фортецю.
1572 р. Молдавський господар Богдан ІV дозволив тримати в фортеці гарнізон з артилерією.
1572 р. Оборона молдовсько-польськими військами Хотина від турецько-татарських загонів.
1573 р. Ярмарок з Хотина було перенесено до Шипинців під Снятином.
В 1574 р. Иоан Лютий послав пиркалаба (старосту) Хотинської фортеці Ієримію завадити турецькій армії переправитися через Дунай.
У 1585 р. Французький мандрівник Франсуа Пав'є згадує про наявність великого ринку у Хотині.
1591 р. У Хотині українського населення проживало 2533 родини, в Чернівцях–1372.
У 1593 р. Хотин відвідав московський посол у Ієрусалимі Трифон Коробєйніков і надав перший короткий опис його кам'яної фортеці.
1595 р. Польські війська коронного гетьмана Яна Замойського захопили Хотинську фортецю.
У травні 1600 року після того, як війська правителя Валахії і Трансильванії Міхая Хороброго захопили Сучаву, господар Молдов Ієремія Могила (дядько майбутнього київського митрополита Петра Могили), з оточенням і колишнім на той час правителем Трансильванії Сигізмундом Баторієм (племінником короля Речі Посполитої Стефана Баторія) знайшли прихисток у Хотинській фортеці, якою володіла тоді Польща. У цей час воєвода Михайло Вітеазуль не зумів завоювати Хотинську фортецю.
В 1611 р. У фортеці син Ієремії Могили Константин відбив всі атаки прихильників господаря Стефана ІX Томші..
28 листопада 1613 р. Ханский убив Лозинського, сина начальника фортеці Хотин, брата домни.
25 листопада 1614 р. Король Сигизмунд III наказав віддати фортецю Хотин господарю Молдавії Томші, що і було зроблено.
10 вересня 1615 р. Татари підійшли до міста в обідню пору, пробули до півночі, та й пішли переправившишь через річку Дністер. Вививши при цьому з собою дуже велику здобич.
12 листопада 1615 р. На Хотинській дорозі посадили на кіл одного гайдука з жінкою, тому що при них знайшли змовницькі ("шпионские”) листи від молдавського господаря Томші.
У 1615 р. Польські війська зайняли Хотин.
В 1615 р. Війтом у Хотині був Микита, а 12-ма пиргарями (радниками) були – міський ювелір Марк, срий Грига, Іван Пушка, Малик, Вірменин Кочак, зать ювеліра Марка – Козак, купець Федір Олексавін, син Рамашка – Степан, зать Григи – Урсул.
1617 р. Польська армія захопила фортецю Хотин, що була у підпорядковані Молдовського князівства.
2 вересня 1619 р. Молдавський господар Гаспар Граціані передав в руки полякам, своїм союзникам, фортецю Хотин.
Влітку 1620 р. Польська армія виступила з Хотина і заглибилась в Молдавію, але біля м. Цецори була вщент розбита турками і татарами.
7 жовтня 1620 р. Хотин захопила турецька армія на чолі з султанам Османом ІІ, потіснивши польського короного гетьмана С. Жолкевського.
